Les polices d’assurance ont été souscrites plus d’un an avant le mariage, et non dans les semaines qui l’ont précédé. Les fraudeurs calculés ont acheté une couverture proche de l’acte. Quatorze mois suggèrent soit une planification extraordinaire à long terme, soit des polices achetées normalement, comme le font la plupart des jeunes mariés. Dellray a tout de même décidé de reparler à la famille.
Le père de Ryan, Douglas Calloway, avait 78 ans et était veuf. La mère de Ryan, Lorraine, était décédée d’un cancer en 2015. Il le rencontre dans sa cuisine. C’était un homme prudent qui avait reconstruit sa vie méthodiquement après les pertes énormes qu’il avait subies. Lorsque Dellray a posé la photo sur la table, Douglas l’a fixée sans parler pendant un moment.